Впервые Плёс упомянут в «Новгородской летописи» под 1141 годом как место, где был пойман посадник Якун Мирославич, бежавший от гнева новгородцев в Суздаль к князю Юрию Долгорукому. Точная дата основания Плёсской крепости неизвестна. Разрушена она была в феврале 1238 года во время нашествия Батыя. После утраты крепости город продолжил своё существование. В 1410 году, когда московский князь Василий I, сын Дмитрия Донского, оказался в Костроме, спасаясь от татарского хана, он повелел построить здесь укреплённую таможенно-сторожевую заставу. Волга здесь не петляет, что позволяет увидеть противника с большого расстояния, отсюда и название. Есть два объяснения названия города. С вершины горы, на которой была поставлена крепость, в хорошую погоду Волга вверх по течению просматривалась на 17 км и гарнизон успевал приготовиться задержать любое проходящее мимо судно. Такие прямые участки реки между двумя поворотами называются плёсами. Но, возможно, название города связано с другим значением слова «плёс» — «песчаная отмель»).
В 1778 году Плёс становится уездным городом Костромского наместничества. С 1796 года заштатный город Нерехтского уезда Костромской губернии. В Плёсе были полотняные фабрики, два солодовенных завода, две пивоварни, 10 кузниц, казенный соляной склад, торговые лавки. Отсюда доставлялась рыба к царскому столу. Много повидал и пережил на своем долгом веку Плес: набеги монголо-татар, княжеские междоусобицы, разорение во время польско-шведской интервенции, был город и сборным пунктом для нижегородского ополчения, которое под предводительством Минина и Пожарского направлялось на освобождение Москвы.
